贺美氏的庶流，加贺美氏又是甲斐源氏的庶流，相较甲斐源氏嫡流武田氏，家格差距已然明显，况且武田氏只是河内源氏义光流，说白了只是河内源氏三代栋梁源义家的兄弟，比起四代栋梁源义忠的兄弟源义国之流更显疏远，自然是无法与德川氏相提并论了。

当初，小笠原氏初代当主、“弓马四天王”之一的小笠原长清作为镰仓幕府军的一员参与平定“承久之乱”，战后代替战败的佐佐木一族，被任命为新的阿波守护。不久，他便将守护之职让给长子小笠原长经回归信浓，后长经又将职位让给长子小笠原长忠，自己返回了信浓。没过多久，长忠竟又将职位让给了弟弟小笠原长房，这个长房与长经关系不睦，长清却是宠爱有加，竟然将自己的孙子收为养子，这着实让人一头雾水，难怪有人会说是长清暗中施压，迫使长忠交出阿波守护之职。

时过境迁，南北朝时期，阿波小笠原氏属于南朝，南北统一后自是失去了守护职，成为了新任守护阿波细川氏的家臣，随后逐渐衰落分裂，直到分家三好氏崛起，才再次站上了历史的舞台。可“日本副王”“十国太守”三好长庆却也只是昙花一现，随着织田信长的崛起，很快便湮没在战国乱世之中。

是否要借助三好氏，来巩固自己的地位，秀保陷入了两难境地。他只好将当前的想法告诉藤堂高虎，希望他替自己出谋划策。

藤堂高虎对秀保的想法表示认可，可具体如何操作，他并未立即告诉秀保，而是请秀保给他些时日，定会有个满意的结果。

约莫十天后，藤堂高虎带着小笠原忠清返回了大坂。

如今的小笠原忠清已经正式继任府中小笠原氏、即小笠原宗家的当主，坐拥信浓（松本）十八万石，完成了祖上复兴小笠原氏的夙愿。此番与藤堂高虎一同觐见秀保，随身还携带了重新修撰的《小笠原家记》和《小笠原系谱》。

对于他的来意，秀保并不知晓，直到查阅他递上的《小笠原家记》后方才明白，进而故作吃惊地问道：“长清、长房公祖孙间竟有此事？！”

小笠原忠清微微颔首，郑重地回答道：“实不相瞒，长房公非长经公之子一事，已在小笠原家中流传了数百年，长清、长经两公虽未明说，但经过家父与臣的调查考证，长房公的确是佐佐木高兼之子。”

佐佐木高兼乃是佐佐木经高的次子，后者曾是源赖朝麾下重臣，因功成为淡路、阿波、土佐三国守护。这位镰仓幕府的红人，却在源赖朝、赖家相继去世后，于承久之乱中站到了後鳥羽上皇一方，成为了倒幕军的一员，最后与长子佐