象征性地死伤数十人后撤出二之丸。负责围堵缺口的色部光长部则转变成了殿军，以必死的决心阻挡源源不断的丰臣追兵；北出丸是唯一一座没有被丰臣军攻克的分丸，守将中条九盛为了吸引火力，率部进入本丸天守，利用居高临下的地势对城内的丰臣军进行射击。这两支部队合计三千人，他们的奋战为上杉军主力突围争取了宝贵的时间。随着天守阁上的一声巨响，中条九盛等十九人引爆火药，与包围上来的百余丰臣军同归于尽。

至此，若松城彻底失守，而上杉景胜则率领仅剩的六千余人从二之丸南门艰难突围，驻守鹤原台地的岛清兴和日根野弘就当然不会放任上杉军南下，在猪俣村北的要道上，岛清兴所部摆开阵势，誓要全歼上杉军，生擒上杉景胜和直江兼续。