将池坊守军由北门放入本丸，在这种情况下，许多上杉军选择背弃无德的主家，投奔到了进攻迅猛的岛津义弘和蜂须贺家政麾下。

出人意料的是，当天傍晚，太阳即将落山时，上杉景胜竟然打开北门，放仅剩的三百余池坊守军进城，这一态度的转变让安田能元感激不已，不过进城后他才明白，上杉景胜的仁慈也是迫不得已：在丰臣军的强大攻势以及炮火的压制下，西出丸和二之丸与下午四时和五时相继被攻破，黑川为实不堪在南町、平山庄、城南庄、西出丸的接连战败，于大谷吉继攻入西出丸的同时在御殿切腹自尽，西出丸阵代色部光长见无力回天，只好率领残军五百人退回本丸；二之丸的战况则更为复杂些，尽管突入了二之丸，但是伏兵郭内直江兼续的伏击，却让小早川秀秋队陷入混乱，好在随后赶来的田吉政强袭直江兼续的侧翼，使得上杉军放弃突入小早川本队转而收拢军势向本丸退却。为了掩护大部队撤退，阵代甘糟景继和志驮义秀率领残兵吸引小早川军前往二之丸东门，期间南庄内双壁之的下吉忠战死，而另一位志驮义秀则是得到直江军撤入本丸的消息后自觉已经尽力，拔刀自尽；甘糟景继作为志驮义秀的介错并未选择自杀，而是为了保全残部军士的性命，在得到小早川秀秋的保证后打开东门，率领余部一百五十人投降，使得二之丸完全落入丰臣军手。

所谓福无双至，祸不单行，在两翼防线全部沦陷后，五轩丁方面也传来消息，福岛正则已经填出了数条四人宽的土路，使得军势可以直达本丸的石垣，在此情况下，再固守池坊已经没有必要，因此，上杉景胜下令将安田能元撤回本丸。

至此，上杉军的若松防线全面崩溃，仅剩的千三百人却在上杉景胜的指挥下死守本丸和北出丸，意图做垂死的挣扎。

时值傍晚，天色已暗，秀保决定暂停攻击，让奋战了一天的军士们好生休息，同时仍派人向城内喊话，希望上杉景胜看清形势，开城投降。此刻的上杉景胜已经明白，当初秀保的“二十万石”承诺如今已是极大的奢侈，从秀保的喊话，上杉景胜没有听到一句“允许保有家名和大名地位”的允诺，倒是“为了士卒和百姓着想”被频繁的宣读着，这些话语很大程度上动摇了城内上杉军的意志，相当一部分上杉军为了保全性命篡夺城将开城，此刻在他们看来，有什么比生命更重要呢？

然而，退入城内的家臣和上级武士巨大多数都是顽固分，他们对付那些意志薄弱者的直接办法便是杀一儆百，在数十名同伴的尸首前，那些可怜巴巴的农兵不得不接受现实：城外虽是天堂，可